La via parte da piazza Trieste e Trento, nei pressi di piazza del Plebiscito e di via Toledo e termina a piazza dei Martiri, molto vicino all’inizio della riviera di Chiaia. Via Chiaia è assieme a via dei Mille una delle più eleganti e conosciute strade di Napoli per lo shopping d’élite. La strada è comunque costituita da numerosi importanti edifici e chiese monumentali, tra i quali si ricordano alcuni di essi:
Il Ponte di Chiaia
Il Ponte di Chiaia, costruito nel 1636 per collegare la zona di Pizzofalcone con i Quartieri Spagnoli, è in stile neoclassico e presenta varie decorazioni marmoree. Solo una delle due arcate che la compongono è visibile, per via dei palazzi costruiti in seguito.
Palazzo Cellammare:
Il Palazzo Cellammare è un antico palazzo nobiliare fondato nel XVI secolo per volontà dell’abate di Stigliano Giovanni Francesco Carafa. La connotazione odierna del palazzo, che ha conosciuto numerosi interventi di abbellimento successivi alla sua fondazione, connota una «mescolanza del severo e del pomposo, del cinquecento e del barocco».